苏小小，是南朝齐时期钱塘第一名伎，她因人长得娇小玲珑，貌美艳丽，被称为小小。
小小自小能书善诗，文才横溢。她十五岁那年，父母双亡，随乳母寄住在钱塘西泠桥畔的姨母家。小小十分喜爱西湖的山水，他自制了一辆油壁车，天天在附近的湖畔山间游玩，很多风流倜傥的少年仰慕她的美貌跟在她的车后面。苏小小性格豪爽，她也乐得和文人雅士们来往，常在她的小楼里以诗会友，她的门前总是车来车往。但是她虽身为歌妓，却很知自爱，不随波逐流。
一日，小小正沿湖堤游玩时，邂逅了一位帅气的少年，这个少年叫阮郁。两人一见钟情，结成良缘。苏小小从此与阮郁形影不离，每日共同游山玩水。
阮郁的父亲是当朝宰相，听说儿子在钱塘整日与妓女混在一起，非常生气，就想法让儿子回到京城。在父亲的威压下，和一个门当户对的女子结了婚。
阮郁走后，小小整日企盼，却没有一点音讯。思念日久，便病倒了。
小小知道她和阮郁不是一个层次上的人，忍者对他的想念，又开始了往日门前车如流水马如龙的歌妓日子。
孟浪当时在上江做观察使，他久闻小小的美名，对她暗羡日久。这一日，孟浪因公事来到钱塘，就想去拜访小小，但是身为官员又不好登苏小小的门，他就派人去请她来府中，苏小小一再推辞了。孟浪很有耐心，催了几次小小方来，孟浪对小小的人品有了一个新的认识。他早就知道小小的才名，就想考考她，指着庭外一株梅花让小小做诗。小小略一沉吟，从容不迫地信口吟出：梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？若更分红白，还须青眼看！让孟浪赞佩不已。
小小对阮郁的思念太深了，很多次站在门口盼望着情郎能快点回来，“夜夜常留明月照，朝朝消受白云磨。”
一个晴朗的秋天，小小行走在湖滨，她见到一位模样酷似阮郁的人。这个人衣着简单，神情沮丧，小小就上前问话。这个人说，他叫鲍仁，想进京赶考，却没有盘缠，正发愁呢。小小觉得此人气宇不凡，说不定还真能高中呢，于是主动提出帮助他。
思念缠着小小的心情，第二年的春天，小小就因病离开了人间。
不久，上京赶考的鲍仁金榜题名，被封为滑州刺史。鲍仁赴任时正好顺道经过苏小小家，就去看望她，没想到正赶上小小的葬礼。鲍仁抚棺大哭，将其隆重下葬。他依照小小的意愿，把小小埋在她喜欢的杭州西湖的西泠桥侧，并在她墓前立碑：钱塘苏小小之墓。
鲍仁上任后，时时感念小小。后来，他又让人在小小的墓上修了一座六角“慕才亭”。
“慕才亭”建成后，小小的墓地成了很多文人才子凭怀的地方。
后来，有很多高僧、名士、文人也把自己的墓地建在了西湖旁边，像苏东坡、岳飞、林和靖等等。
苏小小的故事历代文人多有传颂，唐朝的白居易曾到小小墓上拜谒，留下著名的诗句：若解多情寻小小，绿杨深处是苏家。
李贺有一首诗《苏小小墓》：幽兰露，如啼眼。无物结同心，烟花不堪剪。草如茵，松如盖。风为裳，水为佩。油壁车，夕相待。冷翠烛，劳光彩。西陵下，风吹雨。
权德舆也在《苏小小墓》里写道：万古荒坟在，悠然我独寻。寂寥红粉尽，冥寞黄泉深。 蔓草映寒水，空郊暧夕阴。风流有佳句，吟眺一伤心。
注： 苏小小的故事，最早出现于《玉台新咏》，《乐府广题》也有相关记载。