卫青为人平易随和，谦逊低调，谨言慎行，不喜欢滥用职权，固守做臣子的本份。司马迁对卫青的评价却是“为人仁善退让，以和柔自媚于上”。卫青的谨小慎微在司马迁眼里完完全全是十足的“圆滑”、“以和柔自媚于上”对皇帝的曲意逢迎，像是一个在专制帝王面前驯服顺从、忠诚听话的“奴才”而已，缺乏霍去病那般鲜明个性、刚毅气质，缺乏名将应有的气节和独立意志。卫青，不具备司马迁所欣赏的傲岸独立的大丈夫气概。
那么卫青是在怎么样的背景下抗击匈奴？
匈奴的崛起早于汉朝的建立，因此汉朝自从一建立开始，汉匈拉锯战已开始，刘邦第一次出击匈奴，遭遇“白登山之围”，当时还是靠陈平的反间计，给匈奴的阏氏，送去一副绝世美女的画像，请求阏氏劝说冒顿单于退兵，否则就送画中美女，与阏氏争宠，动摇阏氏在匈奴人的地位。最后，刘邦才得以其“从解角直出”。冒顿单于曾在刘邦死后给大汉的国母，吕后写过一封骚扰信，信的大意是：
书呈汉庭皇太后，我现在乃是一个寂寞的君王，生活在北方草原上，我所擅长的是骑马打战，我的部下拥有控弦猛士三十万，我现在来到边境很想深入汉家的腹地一游，听说你的战士不久前死去，想必你空闺难守，我们二人各为孤男寡女，都不快乐，你何不做个情人给我，以双方各之所有交换各之所无，岂不乐哉。’
吕后在中国历史上那是出了名的跋扈、心狠手辣，也居然不得不对匈奴的单于卑躬屈膝：
单于不忘我们这个小地方，赐下信件，我们举国上下莫不诚惶诚恐，单于雄伟正在盛年，老妾本应亲身前往侍奉，可惜年逾七十，色衰神弱，发齿尽脱，行步蹒跚，见单于岂不羞惭，谨献上后宫美女三十名，锦帛十万匹，御用精米八十万斛，精酿宫酒九百石，敬请大单于笑纳。
历经汉惠帝、吕后、汉文帝、汉景帝，直到汉武帝初年，汉朝不得不靠给匈奴送女人，奉行和亲政策，换取汉匈边界短期的安宁。也正是直到卫青、霍去病的大军踏破贺兰山阙之后，才翦除了匈奴对汉朝北部边境的威胁，从此“匈奴远遁，而漠南无王庭”。
终其一生，卫青七出匈奴，七战七捷，“斩捕首虏五万馀级”，缴获牲畜以千万计。与霍去病相比，卫青军队杀敌的人数并不算多，但他们缴获的辎重、牲畜远比霍去病的要多得多，大大动摇了匈奴的物质基础。可以说卫青在抗击匈奴的战争中建立了丰功伟绩，为汉民族大大拓展了生存空间。卫青七出匈奴从无败绩，足以见其卓越的军事才能。中国历史上因外戚身份而贵幸的比比皆是，但是能够名垂青史的却寥寥无几。卫青作为汉代名将，也是中国历史上少数的常胜将军，这绝不是王维所说的“卫青不败由天幸”所能解释得通的，这样也恰恰体现了王维等人目光的狭隘性！
纵观卫青的一生，尽管功勋卓著，卫青为人谦逊低调，心胸开阔、心地善良，从不仗势跋扈。
卫子夫贵为皇后，卫青也被封为大将军，卫氏一族贵不可言，汉武帝希望群臣下拜大将军，大臣汲黯却与之“亢礼”，只对卫青行平辈的作揖之礼，群臣都劝说汲黯跪拜大将军，但是汲黯“为人性倨，少礼，面折，不能容人之过”，坚持不肯跪拜，而卫青直面汲黯不但不生气，反到更加敬重汲黯。一个人能够在自己飞黄腾达后，充分礼遇社会地位远在自己之下的人，实属难得。司马迁评价他为人仁善退让是有道理的，但这绝不是后人所理解的“圆滑、谄媚与曲意逢迎”！特别是卫青在对李广之子李敢的态度是足以说明一切！
李广在元狩四年饮恨自杀后，李广三子李敢“怨大将军青之恨其父……乃击伤大将军，大将军匿讳之”。对一个竟然敢于伤害自己生命安全的小小郎中令，卫青非但没有进行正当防卫，置对方于死地，反而尽量将此事隐瞒下来。堂堂大将军，是出于什么原因甘心忍受这种心理和身体的伤害呢？李广在元狩四年作为前将军从东路出击匈奴，其实是汉武帝的战略安排，而非卫青的部署，在李广之死的问题上，卫青全然没有任何心理负担。这恰恰说明卫青胸襟开阔，这换作李广是绝对做不到的。
在对待士兵的问题上，卫青做得如何呢？尽管史记的《卫将军骠骑列传》并没有透露，但却通过淮南王的手下之口告诉后人，“大将军遇士大夫有礼，於士卒有恩，众皆乐为之用”，还说他“号令明，当敌勇敢，常为士卒先。休舍，穿井未通，须士卒尽得水，乃敢饮。军罢，卒尽已度河，乃度。”。《资治通鉴》中给予卫青中肯评价：卫青虽出身于奴虏，然善骑射，材力绝人；遇士大夫以礼，与士卒有恩，众乐为用，有将帅材，故何出辄有功，天下由此服上之知人。
不论卫青是“幸运”也好“不幸”也罢，千秋功过留待后人评说，但唯有一条不可随意磨灭，那便是卫青作为西汉一代名将，七征匈奴，七战七捷，能征善战，保家卫国，是战场的功臣，民族的英雄，一座后人难以逾越的“丰碑”！