陶渊明对于后世书法家的影响不可谓不深远。在苏东坡开创以书写陶风潮后，后世书家书陶作品便层出不穷。有明一代的书陶者以“吴中三家”祝允明、文征明、王宠等成就为最高，但在现存的针对“吴中三家”的研究文献中，对于王宠的研究为最少，论及陶渊明于王宠之影响者更少；在我看来，王宠书法承祝、文二家而自出机杼，书法中的禅趣古意实则为三家中最高者，实则获陶渊明之精髓。而随后的董其昌更是在理论的高度吸收了陶渊明的思想，提倡平淡真率的书法品格，对后世产生了巨大影响。
王宠，字履仁，号“雅宜山人”，工诗文书画，亦通篆刻，是“吴中三家”中最年轻的一位。去世时年仅三十九岁。王宠的书法作品是最为独特的，有晋人恬淡之趣，小楷疏朗空灵，不落时人俗套。如果说祝、文二人的书法多以雅、丽为旨，间或有尚古之作，那么王宠的书法则尤其重视拙、朴之趣。
王宠的这种独特书法风格，能在字里行间的多处留白与气孔中，感受到节奏的律动以及气息的贯通疏朗，而在用笔上的含蓄则让人感受到其拙而实巧的深厚功力与笔画背后的深沉用心。王宠书法与诗文中大量写陶、书陶，并不是单纯地把陶渊明作为书法与诗文创作的素材库，在学问传承与人生选择上，他们二者之间有着密不可分的关系。
在学问传承上，王宠的老师都是喜爱陶渊明的名师，对王宠的影响不言而喻。另外需要指出的是，在王宠长大后，文征明因念其才华，相结为忘年之交；在王宠十七岁至二十一岁的几年中，文征明与王宠的书信来往、共同出游等多达三十余次，交情不可谓不深厚。正德九年（1514）三月，文征明为刘麟写赠《西溪草堂图》，王宠在画上题诗曰：“美人西去入三秦，春风问我桃花津。江南三月草齐绿，渭水天河云正春。倘向凤凰台下过，寄声聊问秣陵人。”
在老师及社会风潮的影响下，王宠逐渐形成了洁身自好、不慕荣利、寄情山水的性格。今有王宠草书贴《白雀寺诗》传世，诗云：“支林相对静移舟，山似黄尝水似油。白雀白莲堪结社，送余还过虎溪头。”可见王宠的思想境界与人生追求是与陶渊明相一致的。
再看董其昌书法世界中的陶渊明。
董其昌字玄宰，号思白，又号香光居士。董其昌是在“吴中三家”后最具代表性的明代书法家。对于陶渊明，董其昌在自己的书法世界中亦有多种体现。董其昌曾用书法创作陶诗《饮酒》《归去来兮辞》等诗文，亦曾在自己的诗文创作中多次化用典故。“平淡”是董其昌论书的关键词。但他的“平淡”不浮于字面意义，“无门无径，质任自然，是谓之淡”。这与陶渊明“久在樊笼里，复得返自然”几乎如出一辙。如果说董其昌在论述”平淡”时引用苏轼评陶渊明语可能是为了达意的方便与精神上的同一维度相合，那么在深入到“淡”的精神内涵中时，就是董其昌对于陶渊明的多维继承了。
无论是“吴中三家”的王宠，还是长在明末的董其昌，都在不同角度深受陶渊明的影响。这种影响，不是将陶渊明作为一个创作素材的随意选择，而是从内到外的全面继承。在考察二者乃至整个明代书家的研习历程的时候，我们可以看到，在书法上推崇魏晋乃是一种普遍现象。董其昌曾经提出著名的“韵”“法”“意”说：“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”看似是三种不同维度的审美特征，这其中实则暗含着等级的高低。而最能代表晋人思想高度而又最易于学习的，当属陶渊明。“魏晋诸贤之作，虽不逮古，犹有春容恬畅之风，而陶靖节为最，不烦雕琢，理趣深长，非余子所及。”因而我们在有明一代的书家中常常见到陶渊明的身影，陶渊明已经不仅仅是一个个体，他成为了一个意蕴丰厚的文化符号，更与时代文化精神的取向相符合；明代书家所书写的，也不仅是陶渊明，更是陶渊明诗文背后所代表的当下难以企及的文化高峰与精神高度，物我一体，恬淡自然。
