曹操可以说是东汉末年最出色的英雄，在曹孟德的军事和治政下，东汉后期一度混乱不堪的北方地区逐步恢复了稳定和生产，奠定了大魏帝国及其后的西晋皇朝的基础。数“大三国时代”(指黄巾之乱至三国归晋期间)，论英雄人物无出其右。可是，英雄难过美人关，英明一世的曹孟德，却屡屡因为一个“色”字栽跟头，更险些丧命。
第一次美女裙下栽跟头：淫人叔婶，失却“恶来”，公元197年，曹操为彻底消灭吕布做准备，出兵攻打西南面的威胁张绣。张绣原为东汉骠骑将军张济侄子，李傕、郭汜反攻长安后，张济在荆州进攻穰城时中流失身亡。张绣于是接收了叔叔的军队并与荆州牧刘表结盟，成为曹操西南方的一大威胁。
本来从属于刘表还是从属于曹操都是从属他人，张绣在开始时都没什么所谓的，因此曹操第一次攻打宛城时，张绣是不战而降的。可惜曹操的杀心未灭、色心又起，在晚上找女人的时候居然打起了张济遗孀邹氏的主意，愤怒的张绣自然流露出对曹操的不满。曹操疑张绣反，密谋杀张绣，可是事情败露反被张绣的军队奇袭，有“恶来”之称的猛将典韦为保护曹操撤退而战死。第一继承人曹昂也在乱军中战死，曹操的一次淫人婶婶，赔上了军中第一猛将和第一继承人的性命。
第二次美女裙下栽跟头：迷恋少妇，失却“神将”关云长不但是东汉末年一员神级的大将，还是后世忠义的榜样。按照《三国演义》的描述，关羽在身陷曹营后无论曹操如何施恩、笼络，他就是不为所动，最终还是追随义兄刘玄德而去。关羽的忠义彪柄史册，但历史上的“关羽别曹”是否另有隐情呢?
《三国志》的记载：“曹操与刘备围吕布于下邳，吕布使秦宜禄诣袁术求救，袁术留之。关羽屡请曹操，欲得秦宜禄妻。曹操疑其有色，及城陷，曹操见之，乃自纳之。”
原来，在曹操和刘备联合攻打吕布的蜜月期时，关羽向曹操提出把吕布部下秦宜禄的妻子杜氏给自己，正是由于关羽多次在曹操面前提起杜氏的事触动了曹操的多疑神经，“难道真是个绝色美女?”曹阿瞒不禁动了色心。待魏续、宋宪、侯成反，下邳城破，曹操抢在关羽之前会见了秦宜禄的妻子杜氏。一见之下，曹操对杜氏喜欢得不得了，竟然忘记了对羽的承诺，自己亲手送了一顶绿帽给秦宜禄。曹操的好色之举无疑就是在关羽的脸上打了一巴掌，别说关云长如此英雄之人，就算是一般人也难以忍受被夺去“梦中情人”的耻辱。有了杜氏这段插曲，我们就不难理解曹操为何想尽办法都无法留住关羽了。
第三次美女裙下栽跟头：色名所累，平添宿敌，说起曹操第三次栽倒在美女裙下，其实相当冤枉，因为美人尚未得到，却先自己栽一个跟头。诸葛亮巧妙地篡改了《铜雀台赋》，把“连二桥于东西兮，若长空之虾蝾”改成了“揽二乔于东南兮，乐朝夕之于共”。令心胸狭隘的周瑜周公瑾勃然大怒，不但立即说出了隐藏心中联刘抗曹的真实想法，而且终生与曹操为敌。