鼎湖当日弃人间，破敌收京下玉关，
恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜。（吴伟业 《圆圆曲》）
晚明时期的江南，已经有了一派市民社会的景象，商业的气息配合心学促成的思想解放，让秦淮歌妓都带有某种反抗的性质。可别小看这些歌妓，尤其是已经获得“江南八艳”之誉的那几位，她们交往的都是名满天下的文人，这些文人的性质，用现在的话讲，多少都带有“公知”的味道，尤其是处在朝代更迭的背景下，使得这几位艳名卓著的女性也被深深地卷入了政治的漩涡。柳如是和董小宛就不用说了，连顾眉生、寇白门这两位已经被后世遗忘的人物亦是如此，陈圆圆自然也逃不过时代给予她们的共同的命运。只是，比起柳如是和董小宛，陈圆圆在故事中似乎被动得多，模棱得多。
在最终变成红颜祸水之前，陈圆圆的身世并没有流传下来。倒不是没有记载，只是这段记载就像所谓的族谱一般可疑，更像是后来人根据某个模糊的说法附会而成。总之，据说陈圆圆是常州奔牛镇人，证据主要有两则，一是清道光年间修的《武进县志》，其中提到陈圆圆为武进奔牛乡人；二是清代光绪间武进籍进士钱名山写的一首《摸鱼儿》：“君知否？乡里风流掌故，金牛曾有神女。红掌一代关兴波，曾有梅村乐府。”这两条看起来相互印证的所谓证据，其实是自说自话，就像当地政府出台报告，宣称幸福指数多少多少，而当地某官员作诗说自己何其幸福，能信吗？不过为了大致拼凑出陈圆圆的人生轨迹，权且把2011年12月由南京大学出版社出版的《奔牛镇志》上的记载综述如下（转引自陈云发，《红颜不是“祸水”》）：
陈圆圆老家在奔牛镇东北方约八里的陈巷村，家里世代务农。3岁时父母双亡，由做“货郎”的叔父陈玉郎收养。圆圆自小就是美人坯子，肌肤凝脂如玉，身材姣巧。8岁时江南闹水灾，陈玉郎带全家逃荒至昆山圆圆姑母处留为养女，从姑父姓改称邢婉芬。机缘巧合，被知县夫人留在衙中给女儿伴读，由此知书识字，还会作诗填词，甚至学会唱昆曲，名声逐步传出。吴伟业（梅村）赴京莅任途经昆山，特拜访杨知县，为年方15岁的陈圆圆所倾倒，欲收之为妾，被拒绝。
最有意思的是，为了说明陈圆圆并不是花瓶，而是有料的才女，这份县志补充说明，陈圆圆拒绝吴梅村可不是一般的say no，而是“雅拒”，她出了一道上联“酒坊通河无不利”，除非吴梅村能对出下联，不然就不嫁给他。结果大诗人对不出，但是对陈圆圆更加难以忘怀，听闻了吴三桂、李自成、陈圆圆之间的故事后，情难自禁地写下《圆圆曲》。先别管它的真伪吧——反正它真不了，总之一战成名的陈圆圆就成了田畹家的歌妓。
倒也不是田畹好色，他也是一心为公。关于这一段，由于“二分是历史”，虽然众说纷纭，但是大概意思还比较接近。据说田畹也是受外戚嘉定伯周奎之命，为深受李自成起义军困扰的崇祯皇帝寻找美女，以纾解忧国之心。田畹找到的人便是陈圆圆，只是没想到崇祯帝并不是荒淫好色之徒，江山社稷危亡在即，他的心思没在陈圆圆身上，把人又退给了田畹（也有说田畹色从胆边生，私自将人扣了，如果是这样，为了陈圆圆不管不顾的人员名单中就又增加了一位）。李自成的队伍逼近北京之后，崇祯帝急忙命令吴三桂镇守山海关。田畹设筵饯行，陈圆圆率歌队进厅堂表演。吴三桂也是见多识广的人，自然能领会田畹的意思。于是在半推半就中，田畹将陈圆圆的剩余价值彻底开发，将她送给了吴三桂，得到了吴三桂一定会保卫首都安全的承诺。
要是陈圆圆就此跟着吴三桂出关倒也好了，偏生吴三桂的父亲是个明事理的人，阻止了儿子带着皇帝的女人同行，将陈圆圆留在了北京家中。李自成打进北京，吴三桂的父亲投降了起义军，李自成的计划，是借着这个机会劝降吴三桂，没想到手下悍将刘宗敏却将陈圆圆掠走。吴三桂本来已经答应投降李自成，听说陈圆圆被占，立马将领土问题摆到了首位，冲冠大怒，高呼“大丈夫不能自保其室何生为？”都没想想自己的父亲以及家里那么多口人的安危，投降了关外的多尔衮，引清兵入关，将李自成很快赶出了北京。
在这种情况下，陈圆圆会有什么样的遭遇就难说了。正因为难说，也没人说得清，所以同样是众说纷纭，有说李自成被赶出北京之后，吴三桂的部下居然在北京找到了陈圆圆，将她送往吴三桂征战前线，并留在云南。吴三桂对陈圆圆的爱依然未曾衰退——这挺不容易的，要知道这时候陈圆圆大概已经四十多岁了，而吴三桂其实没和陈圆圆在一起呆过多久——在被立为云南王之后，还想着将陈圆圆立为正妃，但是陈圆圆再次拒绝，吴三桂因此另立他人。陈圆圆也因此削发为尼，从此在五华山华国寺长斋礼佛。吴三桂死后，陈圆圆亦自沉于寺外莲花池，死后葬于池侧。据说直至清末，寺中还藏有陈圆圆小影二帧，池畔留有石刻诗。
当然，关于这个结局，同样只是一种说法。还有说陈圆圆看到吴三桂称帝之心，希望能劝说，没想到吴三桂居然因此对她动了杀心，只是不知道为什么一代枭雄居然就没能杀得了她，应是让她归隐林泉。至于归隐的去处，至少有五种说法，并且每一处都说有关于她的遗物。最让人瞠目结舌的是说她到了日本，可惜的是，在日本倒是没留下遗物。