祝允明，因长像奇特，而自嘲丑陋，又因右手有枝生手指，故自号枝山，世人称为“祝京兆”，明代著名书法家。祝允明擅诗文，尤工书法，名动海内。他与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。又与文徵明、王宠同为明中期书家之代表。楷书早年精谨，师法赵孟頫、褚遂良，并从欧、虞而直追“二王”。草书师法李邕、黄庭坚、米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。其代表作有《太湖诗卷》《箜篌引》《赤壁赋》等。所书“六体书诗赋卷”“草书杜甫诗卷”“古诗十九首”“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等皆为传世墨宝。祝允明书法是“性”与“功”并重超然出神采，祝允明的书艺思想以“神采”为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须“性”、“功”并重。“性”是指人的精神，“功”是指书法创作的能力和功夫。他认为只有功力而无精神境界，神采就没有，而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能实在地显露。两者不可缺一，必须兼备，在他的代表作《闲居秋日》、《致元和手札》、《燕喜亭记》、《乐志论》、《饭苓赋》、《云江记》等就秉承了他所倡导的“性”、“功”并重的原则。 对于“功”，祝允明认为只有在向前人学习的基础上才能得到。因此他对时人不愿好好学习传统而把这称为“奴书”的说法很愤慨。特地写下了《奴书订》予以反驳。在这一点上，他晚年在《书述》中还批评了他的岳父李应祯。他强调必须“沿晋游唐”，这是源于他对书法史的深入认识。他认为书理极于张芝、王羲之、钟繇、索靖，后人只是在遵循他们的法则，而在根本上已不能改变。他认为唐人能循前人之理，按照当时人的法则来写；宋初还不很差，宋中期仍有可取之处，而后便大变传统，古法遭到败坏，大多流为恶怪。到元代方有赵孟頫扭转时风，复归晋唐，但终因个性不强未免有“奴书”的遗憾。所以要知书法的本来必须向晋唐学习。在学习和熟悉了传统后，其技法必须有独到之处，这是祝允明对“功”的进一步要求。他在《评书》中说自己不屑于步钟、索、羲、献的后尘，而要学习项羽和史弘肇的勇猛以开创自己。因此他既反对时人对传统的忽视，又强调不能真的成为“奴书”。 祝允明对于“性”没有很多的论述。他提倡“起雅去俗”，显然是指以学识和修养来陶冶性情、净化心灵，从而达到较高的精神境界。 有了以上两点，就可以在“入神”的状态下创作具有神采的优秀作品了。他对于“入神之境”的解释是“一时超然格度之外”，在超越各种约束的情况下，才能“闲窗散笔”，自然地表达自己。 祝允明在书法理论上的要求，既符合艺术创作本身的规律，又合乎文人书画的审美要求，从而使他的书法创作成果达到了很高的水平。祝允明书法主要成就在于狂草和楷书。狂草来自怀素、张旭，更多的是接近黄山谷，提按和使转的笔法交互使用，祝允明成为江南才子的主要原因就是他在书法方面的一些卓越的成就。
祝允明生于具有书香气息的官宦家，他从小受家庭影响精通书画诗文，他的外祖父是宣德年间的进士，才华横溢自是不必说，据说在当时也是有名的大家，他的岳父精通书法，是一位著名的书法家。祝允明就是在这样具有书香气息的环境中长大，这样的环境造成了祝允明后来的历史成就。祖父祝灏旁征博引、风趣洒脱，祝枝山长期受二人熏陶，再者，自幼天赋异禀，聪慧过人，加上两位大儒加以教导，五岁便会读书，九岁就能作诗，十岁时已博览全书，做的一手好文章。十五岁时，其师王鏊中在廷试中获得第三，祝允明深受其影响，遂奋发苦学，苦练书法。吴中四大才子中，祝允明书法最为突出，与文征明、王宠并称为“明中期书法三大家”。祝允明为人洒脱，放荡不羁，好游山水而不拘小节，与唐寅、文征明、沈周等名士都是是甚好的朋友，只是仕途坎坷。三十三岁才中得举人，五十岁后仍未被录用，焦躁难耐，常常借酒浇愁;五十五岁任广东惠州府兴宁县知县，祝允明励精图治，施展计谋，令民风不淳的兴宁县有很大改观;六十三岁任京兆应天府通判，无奈官场黑暗，不堪忍受，借病辞官回乡。祝允明为人仗义，与唐伯虎私交甚好。在其三十七岁时，规劝唐寅读书求仕，不过天意弄人，在唐寅考得解元次年，因作弊案被牵连，终身不得入仕。二人便同病相怜，互相安慰。六十四岁时，唐寅去世，祝枝山悲伤不已，写《哭子畏》二首，字里行间流露出悲痛怜惜之情。 祝允明年幼时，跟随外祖父徐有贞学习，外祖父在乡里德高望重，经常有人请他作墓志铭，因此除了外祖父以外，祝枝山接触到了很多人，长年耳濡目染，再加上祖父祝灏的悉心教导，五岁时就变现出了常人所不能及之才。青年时发奋苦学，想要和他的长辈一样求取功名，立志和他的长辈一样成为一代文豪，他严格按照前辈的教导，扎扎实实的下功夫，他把读书和写字结合起来学习，董其昌评价他的字为“绵里铁”。祝允明书法集各家之所长，与文征明、王宠并称为“明中期书法三大家”。吸取楷书大家褚遂良、赵梦頫书法之精髓，习王羲之、王献之行书之神韵，扬唐怀素草书之气势，融会贯通，自成一家，其狂草被誉为“明朝第一”。一生名作无数，是以《赤壁赋》、《箜篌引》、《太湖书卷》等为代表的传世墨宝。祝枝山也作画，但鲜少动笔，传世之作极少。不禁让人想到《唐伯虎点秋香》中“小鸡吃米图”，当然那只是玩笑罢了。祝允明对明代的书法的发展产生巨大的影响，留下了许多大作，以《祝氏集略》三十卷、《怀星堂集》三十卷最为有名。 祝枝山一生热心仕途，却屡屡不得志，仕途坎坷。难免心头焦虑，常常借酒浇愁。《甲寅端午拟白》中有诗云“天地清明少，人生辛苦多”;《短长行》》中有诗为“阴晴长短不可问，古来万事都茫茫”;五十一岁作《闲居秋日》，诗中有“浮生只说潜居易，隐比求名事更艰”。之后还有古诗《泪》二首、《壬申夏夜不寐》、《醉》等诗篇，诗中不胜惆怅。祝枝山也喜山水。《新春日》中“拂旦梅花发一支，融融春气到茅茨。有花有酒有吟咏，便是书生富贵时”。
