他为人机智幽默，又正直又好打抱不平；他辞官后挥金如土，常常蹭吃骗喝；他的书法自成一格，开创明代浪漫主义风格。
他就是与唐寅、文徵明、徐祯卿并称为 “吴中四才子”，与文征明、王宠并称“三大家”的——祝枝山。
祝枝山，原来叫祝允明，江苏吴县人。
他自嘲长相丑陋，又因右手有枝生手指，故号枝山。由于多了一根手指，写字要比别人稳，这一点他的墓志铭可证：“少颖敏，五岁作径尺字”。手指多，力道大，所以枝山从小就能写大字，可谓天赋异禀。
如果说文征明跟“四”有缘，那么枝山就和“六”有缘：六个指头，生于十二月初六，活到六十六岁，好朋友“六如居士”唐伯虎，给他写墓志铭的人叫“陆”粲（càn）。
枝山十九岁中秀才，五次参加乡试，三十三岁中举，后七次参加会试不第。结果儿子高中进士，他还没中，总不能叫儿子学长吧，羞愧之余，枝山绝了科举念头。
枝山文章有奇气，尤工书法，就是不擅长考试。当时像枝山这样的人才，可以选择给人写悼词。据不完全统计，枝山一生写过37篇墓志铭。在明朝，只要取得举人功名，便有机会分配工作。
1514年，枝山被分配到广东兴宁县当知县。1522年，转任为应天(今南京)府通判，不久称病还乡。
厌倦官场倾轧的枝山回家后不是养病，而是过起花天酒地的日子，经常把自家的财政搞成赤字。他有钱就挥发，有钱就请客，莫使金樽空对月！京东白条P2P，花呗借呗信用卡，能借的全借上，还时不时地赌上几局。
一天，伯虎与征明瞒着枝山，偷偷喝酒。
孰料，枝山闻着酒香就来了:“今朝吃福好，不请我自到。”
说完枝山便要喝酒。伯虎对征明眨了眨眼，然后对枝山说:“今天我们吃酒，有个规矩，须即景吟诗一首作为谜面，打一昆虫名，否则不准吃。”
枝山笑曰:“好吧，你们先说。”
伯虎便吟道:“菜肴香，老酒醇，不唤自来是此君，不怕别人来嫌恶，撞来席上自营营。”
征明接茬:“华灯明，喜盈盈，不唤自来是此君，吃人嘴脸生来厌，空腹贪图乱钻营。”
枝山知道他俩取笑自己吃白食，厚着脸皮说:“来得巧，正逢时，劝君莫怪盘中食，此公满腹锦绣才，不让吃喝哪来诗?"
吟罢，三人相视大笑，开怀畅饮，直吃到酩酊大醉方休。试问，谁能拒绝一位满腹锦绣的才子呢？
由枝山皮厚蹭吃一事可以想见，枝山是个幽默机智的才子。除了幽默机智，枝山还为人正直，好打抱不平。
话说一日，枝山看到大街上一圈人，围着一个放声大哭的庄稼汉在拍小视频。视频中庄稼汉哭着说：“我想给父亲做一件新衣服，裁缝算了算，要剪布3尺宽7尺长。我到布庄买布，一问价钱要210文。正要剪时，布庄老板告诉我只有2尺宽的黑布。原本剪3尺宽7尺长，长宽共10尺，现在2尺宽8尺长，长宽还是10尺，所以还是收210文钱。我也弄不清楚，就剪了。回去给裁缝一量，少了一段布。我赶到布庄讲理，被他们轰了出来……”
吃瓜群众有的拿出算盘，有的掏出计算器，有的扳着手指和脚趾，算来算去布老板没问题啊。
枝山回到家，翻开高等小学数学习题集，就明白了是咋回事——等周长非等面积：
布老板剪给庄稼汉的布面积为2×8=16（平方尺），而庄稼汉实际需要的布应为3×7=21（平方尺），整整缩水5平方尺。
第二天，枝山带着庄稼汉，一起找布庄老板理论，问他懂不懂高等小学数学。布老板一看来了个学霸，面对有知识的维权者，只好赔礼道歉，把210文钱还给了消费者。
明朝素来盛传“唐伯虎的画，祝枝山的字”。枝山和伯虎时常带着酒壶，乘舟一路游山玩水、饮酒作诗。
一日，俩人抵达扬州，身上银两所剩无几，正愁何处落脚，听说扬州的盐政御史喜好风雅，便化身为化缘道士来到衙门。御史请他们以石为题，联句成诗，两人的大作让御史极为满意，便大赏银子。酱纸，“才”就顺利地转化为了“财”。有才就是硬通货，出行都不用带银两、支付宝滴。
遥想枝山当年，伯虎作画，他书写题词，也算是绝代双骄。后来由于穷困郁闷，伯虎年仅55岁就辞世了。
此时远在京师的老祝应伯虎的弟弟唐申之邀，撰《唐子畏墓志并铭》。子畏，是伯虎的字。老友的去世，对枝山打击很大，再也不能一起骗吃骗喝啦。
三年后，祝枝山写完《怀知诗》，回忆完生平故交后，就去找伯虎玩耍去鸟。