祝允明小楷《东坡记游卷》
《东坡记游卷》为纸本，纵13.4厘米，横269.6厘米，款署“癸酉八月十二日步月宿东禅寺书此，枝山祝允明”。现藏辽宁省博物馆。
祝允明（1460-1527），字希哲，号枝山，因右手有六指，自号“枝指生”，又署枝山老樵、枝指山人等。汉族，长洲（今江苏苏州）人。他家学渊源，能诗文，工书法，特别是其狂草颇受世人赞誉，流传有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。祝枝山所书写的“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等都是传世墨迹的精品。并与唐寅、文徵明、徐祯卿齐名，明历称其为“吴中四才子”之一。由于与唐寅遭际与共，情性相投，民间流传着两人的种种趣事。
祝允明的祖父祝颢是明正统己未（1439）进士，官至山西布政司右参政，六十岁后辞职回乡。他精于诗文，喜欢写行草书，远近都来求字。苏州的文士都很仰慕，和他一起交游的有几十人。成化癸卯（1483）去世，享年七十九岁。
祝允明的父亲祝瓛不如他祖父，生前不太出名，而且比他祖父早五个月就去世了。那一年祝允明二十四岁。祝允明的生母在他十六岁时已经离世。因此祝允明青年时是很不幸的。外祖父徐有贞（1407—1472）字元玉，晚号天全，苏州吴县人。明宣德八年（1433）进士。后来因迎英宗复辟有功，委任为兵部尚书、华盖殿大学士，封武功伯。徐有贞才华绝世，天文、地理、道释、方技都很通。书法擅长行草，深得怀素、米芾笔意，在当时很有书名。
祝允明青年时期的诗文书法已经闻名乡里，大家都知道他的才华，因此当时任中书舍人的李应祯把自己的长女许配给他。后生一子，名续，正德年间进士，官至广西左布政使。祝允明在书法上的进步得到了岳父的指导。李应祯精于书法，对各体都有研究，他提倡创新，在实践上自成一格。他又是文徵明的书法老师，因此对吴门书派的形成影响很大。 祝允明在苦读期间结交了很多良师益友。其中如沈周、刘珏、杜琼、吴宽、周臣、朱存理等都是苏州名士。他拜比他长十岁的王鏊为师，又与年纪相仿的都穆、杨循吉为友，更与比他年轻的唐寅和张灵交往。经常一起作诗唱和、切磋书画，感情深厚。 中年不得志 怀才戏人生 祝允明三十以后才华已经相当出众。请他撰写墓志、碑碣和求书画的人很多。他三十一岁就受聘为作《重刊王著作文集序》。刻书作序往往请名人，可见时人对他的看重。 祝允明与都穆、文徵明、唐寅等常在一起创作古文辞。唐寅从小聪慧，也很早就出名。文徵明小时不很聪明，后来发奋学习，又得到沈周、吴宽、李应祯的指点，在文章、绘画、书法上进步很快。文徵明性格内向，文静而严谨。祝、都、文三人往往在唐寅的画上题句作文。
祝允明三十三岁那年，参加乡试，考中举人。主考官王鏊对他的文章很赞赏。凭着自己的才学，祝允明很自信，认为进京考试，录取高第易如反掌。谁知以后七试礼部都没有成功。这出乎他的意料之外。仕途的失意和打击对于祝允明的后半生起了重要的作用，使他的心境、性格产生了巨大的变化。 祝允明中年是在这样一个转变中度过的。他中年的前半期，孜孜不倦于科举考试，思想是积极入世的儒家观念。而后，一次次的失利，使他越来越心灰意冷，渐渐地转向了老庄的消极出世，开始游戏人生。他的心境除了在日常生活中的行为上表露外，只能在诗文、书法中抒发。他的书法也渐渐转向行草书。五十岁以后在草书上的发展和成功与这样的心境是分不开的。
对于祝枝山的书法，历代俱有佳评。他的友人黄省曾作诗描述、评论他的书法云：“枝山草书天下无，妙洒岂特雄三吴？群萌万象出毫下，运肘便觉风云俱。丝持浪转信神动，筋迥墨纵皆春敷。分明造化宰君手，左攒右剪形形殊。天愁鬼器不宁岁，鸾惊龙骇谁争驱？迩来南海作仙令，难筹历险笔愈圣。奇文豪咏兼称之，处处江山好辉映。余也飘飘紫台客，向长五岳将浮屐。多君惠我《远游》篇，得展梦窗喜魂魄。呜呼羲之眼前人不识，笑杀千金买遗迹！” 王世贞也认为“天下法书归吾吴，而京兆祝允明为最，文待诏徵明、王贡土宠次之。……（祝允明）靡不临写工绝，晚节变化出入，不可端倪。风骨烂漫，天真纵逸，真是上配吴兴（赵孟 ），他所不论也。”顾谓“希哲书学精工，自《急就》以逮虞（虞世南）、赵（赵孟 ），上下数千年变体， 不得其 结构”。王澍更是大加赞赏说：“有明书家林立，莫不千纸一同，惟祝京兆书变化百出，不可端倪，余见京兆书百数，莫有同者，信有明第一手也”，评价极高。 试看他在六十五岁写的《洛神赋卷》，董文视其为祝氏人书俱老的草书名迹，展阅此卷，万千气象顿入眼帘；字字虎啸风生，行行龙腾云起，页页雨雪交加，全卷梨花飞舞，宛若一幅“春雪满空来，处是花开”的画面，读来撩人情思，撼人心魄。初视之，点画狼藉，纵横散乱，反复赏来，但见点画如真，顺逆藏露，起止分明。运笔流畅飞动，转折极尽自然，如高山流水跌宕迂回。时隐时显，有变化万端之绝妙。此卷以中锋笔法奠定浑劲基调，扁笔侧锋的偶然出现，更使锋势雄强无敌。收则急敛锋芒，放则飘然无羁，真是大家巨椽随意挥洒皆能得心应手，出神入化，如入无人之境。洋洋千余字一气呵成而笔意不怠。其墨色浓而不滞，时用渴笔，增加了苍劲老竦的意味。其体势千姿百态秀美多变。卷中“若危若安”、“若往若还”，将极易雷同的四个“若”字分布于两行，或疏、或密、或正、或斜，写成四种不同情态，各具神采，巧妙施变，却毫无着意安排的痕迹。枝山书法娇迈翻腾，却不剑拔驽张。大起大落之间，只觉有古雅恢弘之气，无寒俭窘迫之容。章法参差错落，上下左右呼应顾盼连成一气，行距字距不甚清晰，细看却又中心分明。只有炉火纯青的书坛巨匠，才能达到如此高妙的化境。
当然，祝允明的书法也有不足之处。明代邢侗说他“资才迈世，第聩然自放，不无野狐”。项穆不无过头地说：“（祝允明）初范晋唐，晚归怪俗，竟为恶态，骇诸凡夫。”对于一位艺术气质特别强烈的人来说，过分偏激之作也是难免的。我们从中可以窥见他因绝世才学不被所用，转而欲求解脱的痛苦思想。至于有人批评他用笔“不出正锋”，明代周天球早为之辩解说：“京兆书法当时无辈，而或者评其不出正锋。盖谓此老目视短，不能悬笔运时耳。尝见其草书《月赋》刻本，细验于点画间，皆正锋也。”一般说来，有深厚功能的书家不难做到笔笔正锋，豪放不羁的祝允明自然不会斤斤计较正、侧锋的得失，而是着眼大气局和大效果。因此，从另一个角度来说，如果能借助于翻腾的章法与生动的笔法，酣畅地抒发自己的感情，又何必去苛求正侧锋之利弊呢？更何况侧锋取姿生势，对感情的宣泄会更加灵敏。明中叶象祝枝山还有唐寅这一类有个性的寒士才子，由于八股文的束缚，科举的腐败，使他们与上层贵族格格不入。他们傲岸尘俗，风流潇洒，因此他们的书法也不偈上层书法的雅化、标准化，日趋馆阁体的死胡同。他们虽然也崇尚帖学，但能在书法之中，充分抒发自己的个性，表达自己的意趣，愿望与苦闷，因此，他们的书法代表了当时具有艺术生命力的发展前途。他们力追晋唐，在人格上效仿竹林七贤的狂放，但他们的社会背景与魏晋不同，明中叶城市经济的繁荣，市民阶层的扩大，商品经济带来了资本主义萌芽，市民阶层的扩大，商品经济带来资本主义萌芽，使这一部分生活在社会下层的文人寒士，有了一定的启蒙意识，他们的思想、行为对固有传统有所抵触和批判，因此他们敢于在艺术上有所创新。祝允明既继承了二王以来帖学的通畅、明快的笔法，又能抒发情性，畅抒胸臆，恣意挥洒，他的书法既有传统精髓，不狂怪姿肆，又有自己的风神气质，讲求风韵。无怪乎他的书法拥有众多的追随者，在当时乃至后世都产生了巨大的影响。
祝允明晚年经济状况不佳。他六十六岁那年，文徵明次子文嘉知道他的情况后，在书房中设置了蚕丝纸和上等笔墨，请他去，许酬索字。祝允明趁兴写了行草书《古诗十九首》，这是件精品，文氏父子很是赞叹。后来刻入文徵明的《停云馆帖》。此时，祝允明虽隐于乡里，但书名大振，被公认为吴门书坛领袖人物。祝允明在他最后一年还写下了表述他书法观点的章草书《书述》，成为他为数极少的书法论著中重要的一部分。人们对祝允明的书法很喜爱，因此在他去世不久，就出现了大量的伪作。造假者借此谋利，这给后人对祝允明的研究带来了一定的困难。其中以他的外孙吴应卯学他的字最像，可以乱真，即使行家也难分辨。 嘉靖五年十二月二十七日（1527年初），祝允明病逝，终年六十七岁。这位书法领袖在贫病中告别了人世。他以自己的实践使吴门书派在崛起中达到了全盛，并形成了明代的浪漫主义书风，成为明代中期书坛的主将，对明代书法的发展产生了巨大影响。 王世贞在《艺苑卮言》中评价道：“天下书法归吾吴，祝京兆允明为最，文待诏征明、王贡士宠次之”。
祝允明一生留下了很多诗文杂稿。《明史》本传称“著诗文集六十卷，其他杂著百余卷”。而以《祝氏集略》三十卷，《怀星堂集》三十卷为最有名。这是他除书法作品外的又一笔文化遗产。