纵观《水浒传》中，梁山好汉人遇到的最强对手，除了方腊之外，估计就是曾头市了；而且可以说表面上，梁山好汉人最大的仇人就是曾头市，但宋江获益最大的，也是在曾头市；因为梁山好汉们的第二代领导人托塔天王晁盖，就是在攻打曾头市之时被箭射中而亡。
曾头市长官曾弄，原为大金国人，年过五旬。年轻时来中原做些人参买卖，聚得数万贯家财。因有膂力，霸住村坊，改名为曾头市。曾弄系外国侨民，官府不敢得罪，因而曾头市势力越做越大。膝下五子，乃是：曾涂、曾密、曾索、曾魁、曾升。又请得两个豪杰：史文恭、苏定，见做曾头市正副教头。
曾头市地面方圆数百里，人口众多，军马过万，扎下五个大寨，无人敢惹。曾头市麾下总计有七员战将，为首的一位乃是曾头市都教师史文恭。其人身高九尺，面色微白，三绺须髯，膀阔腰圆，约三十八九年纪。惯使一杆方天画戟，骑着照夜玉狮子，穿弓带箭。有万夫不当之勇。据说也是周侗的弟子，是卢俊义的师弟。
为次的好汉苏定也是英雄了得,见做曾头市副教师。身长八尺六七，面色青黄，络腮胡须。为地方豪强曾头市的副教师，曾家五虎的师傅。虽然苏定出场极少，但是颇有战略头脑；而且既然苏定能成为曾头市的副教头，想必也是十分了得吧。最后为了杀苏定，宋江派了鲁智深、武松、杨志、史进四大步战高手，四人引众军直奔苏定“一人”，苏定在劫难逃，被乱箭射死。
再就是曾家五虎了，为首的就是曾涂了；曾涂身长七尺，面色微红，手段高强，眼明手快，年方三十出头。幼时曾随父居于极北苦寒之地，靠狩猎采集为生，练得筋骨强健，马术出众。“惯射山林虎，能放海冬青”。惯使一杆点钢枪，乃是曾家五虎中第一好汉。
曾密为曾家次子，身长八尺，黑脸长须，性情鲁莽，约有二十五六年纪。曾弄入关经商时携二子，曾密当时年龄甚幼，不似其大哥般能吃苦，练功常懈怠，因而武艺不甚出众，但力大无穷。使一柄雁翎刀，重五十余斤。 曾索是曾家第三子，紫红面皮，身长不满七尺，虽身材矮小，却勤奋过人，论刻苦远胜其他四子，因此武艺高强，年方二十三四，为曾弄在中原所生第一子。一柄三股托天叉，马上使得精熟。
曾魁为曾家第四子，面色微黄，身长八尺，嗜好练武，亦喜背诗书，曾头市唯一的文武双全，年约二十出头。平日最敬重大哥曾涂，好学其为人，因而也使一杆点钢枪。曾升乃是曾头市小郎君，白净面盘，未有胡须，身长九尺，天资聪颖，武艺绝高，人不可当，年仅十六七岁。虽年幼，却与其大哥一般的英雄了得，端的是“少年英雄”。擅使两口飞刀，马上步下皆甚为了得。若假以时日，成就绝不输曾涂。
话说晁盖为什么会率军攻打曾头市呢？宋江大败“混世魔王”樊瑞后，收兵回梁山，正好碰见前来投奔并要送“照夜玉狮子马”给宋江的“金毛犬”段景住。谁知这宝马在凌州曾头市被曾家五虎抢去，还出言不逊，辱骂宋江和梁山。而且曾头市还发誓与梁山势不两立，一定要捉尽梁山头领。“照夜玉狮子马”如今与教师史文恭骑坐。
这还不算什么，更可恨的是那曾头市的人编几句话，教市上小儿唱：“摇动铁环铃，神鬼尽皆惊。铁车并铁锁，上下有尖钉。扫荡梁山清水泊，剿除晃盖上东京。生擒及时雨，活捉智多星。曾家生五虎，天下尽闻名。”从而导致晁盖大怒，起兵攻打曾头市，结果反而导致晁盖被箭射杀而亡。
曾头市实力如此之强，宋江也被把握拿下曾头市，可是要坐稳梁山老大的位子，又不得不给晁盖报仇。正当梁山为晁盖居丧时，请来北京大名府龙华寺的僧人大圆，在做道场后吃斋时，大圆提到了河北的玉麒麟卢俊义，宋江马上意会到，这个号称河北三绝的卢大员外，就是他要找的人。
在智多星吴用的计谋下，卢俊义家破人亡，不得不落草为寇，成为梁山中的一员；攻打曾头市的条件成熟了，新入寨的卢俊义为了给梁山兄弟们露一手，为山寨立功，当然也就加入了战斗。不过这曾家五虎也的确是强，曾涂二十余合击败梁山马军五虎将之一的秦明，是全书武力最强的人物之一。但却在与吕方、郭盛的交手中，被花荣一箭射落马下，吕方郭盛双戟戳死。
曾密在第一次偷营不成的情况下，反被解珍一钢叉戳于马下；曾索第二次偷营未果，回寨途中被朱仝一刀戳死。曾魁第二次偷营未果，回寨途中被乱军马踏而死。曾生在曾索死后前去讲和，留在梁山营内，史文恭第二次偷营不成，梁山趁势拿下曾头市后，被砍头。
而战斗力最强的史文恭，见曾头市被破后，便单骑杀出西门，落荒而逃，结果被晁盖的阴魂缠住。他打算退回时，却正遇到卢俊义、燕青，被卢俊义一朴刀搠中腿股，跌落马下，束手就擒。最终，史文恭被“剖腹剜心，享祭晁盖”。
史文恭是大众所公认的排第二的高手，仅次于卢俊义，这也是为何宋江迟迟不打曾头市，实在是没信心拿下，反而损兵折将，还导致自己威信大跌；对于曾头市其他的人，宋江都有办法，唯独忌惮这个史文恭，而卢俊义上山后，直接被宋江安排围堵史文恭；其实宋江对曾头市真的没什么兴趣，关键就是这个史文恭。
因为史文恭是关系到宋江能否坐稳梁山老大位子的关键，而如果是派林冲辅佐以其他武将的话，也是有机会拿下史文恭的，可是宋江不敢，因为这样，宋江不放心。而卢俊义，刚刚上山，有能力，却没有根基，是宋江最好的人选；而事实也按照宋江的布局所走，最终宋江稳坐梁山老大的位子，而卢俊义排第二，有能力有声誉，却无根基威胁宋江。