祝允明(1460-1526)字希哲，因右手有枝生手指，故自号枝山。世称“祝京兆”，长洲(今江苏吴县)人，自幼就聪慧过人，五岁时能写一尺见方的大字，九岁会作诗。弘治五年（1429）中举，以后便久试不第， 正德九年（1514），他被授为广东兴宁县知县，嘉靖元年（1522），转任为应天(今南京)府通判，不久称病还乡。
祝允明能诗文，尤工书法，名动海内。他和唐寅意气相投，玩世狂放。与唐寅、文徵明、徐祯卿并称为 “吴中四才子”。与文徵明、王宠同为明中期书家之代表。书法造诣很深，各体兼能，蜚声艺坛，与文徵明、王宠并称“三大家”。他的楷书早年精谨，师法赵孟俯，褚遂良，并从欧，虞而直追“二王”，他的草书师法李邕，黄庭坚，米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。人称：“枝山草书天下无，妙酒岂独雄三吴！”《名山藏》说：“允明书出入晋魏，晚益奇纵，为国朝第一。” 清代朱和羹《临池心解》认为：“祝京兆大草深得右军神理，而时露伧气；小草则顿宕纯和，行间茂密，亦复丰致萧远，庶几媲美褚(遂良)公。”
祝允明代表作是《太湖诗卷》、《箜篌引》、《赤壁赋》等。
明代史称“吴中四才子”之一的祝允明（1460—1527），与唐寅、文徵明、徐祯卿齐名。他字希哲，号枝山，长洲（今江苏吴县）人。由于与唐寅（字伯虎）遭际与共，情性相投，民间流传着两人的种种趣事。他家学渊源，能诗文，工书法。看他的遗墨，显出他的传统功力极深。其小楷学钟繇、王羲之、谨严端整，笔力稳健；草书学怀素、黄庭坚，晚年的草书，更显笔势雄强、纵横秀逸，为当世所重。他为人豪爽，性格开朗，其无拘无束的气度，表现在“狂草”中，虽偶有失笔，却写得舒展纵逸，气韵生动，是值得后人研习的一位书家。
儒雅世家生 文化城市出
明英宗天顺四年（1460）祝允明出生在苏州的一个官宦世家。祝允明，字希哲，因为他的手有歧指，因此号枝指生、枝山等。
祝允明的祖父祝颢是明正统己未（1439）进士，官至山西布政司右参政，六十岁后辞职回乡。他精于诗文，喜欢写行草书，远近都来求字。苏州的文士都很仰慕，和他一起交游的有几十人。成化癸卯（1483）去世，享年七十九岁。祝允明的父亲祝瓛不如他祖父，生前不太出名，而且比他祖父早五个月就去世了。那一年祝允明二十四岁。祝允明的生母在他十六岁时已经离世。因此祝允明青年时是很不幸的。
外祖父徐有贞（1407—1472）字元玉，晚号天全，苏州吴县人。明宣德八年（1433）进士。后来因迎英宗复辟有功，委任为兵部尚书、华盖殿大学士，封武功伯。徐有贞才华绝世，天文、地理、道释、方技都很通。书法擅长行草，深得怀素、米芾笔意，在当时很有书名。
祝允明娶中书舍人李应祯（后升太仆少卿）长女为妻。生一子，名续，正德年间进士，官至广西左布政使。
苏州是祝允明的家乡，也是他一生的主要活动地。在明代苏州是经济、文化相当发达的城市。太湖流域的地理条件使苏州地区的农业生产尤其是棉花和蚕桑生产很发达，使与之配套的手工业很发展，于是成为商贾云集之地，异常繁荣。在这样的情况下，文人荟萃，各种文化活动也很活跃。
明代文坛上有“吴门四杰”：张羽、杨基、高启、徐贲。他们都是诗书画俱通的雅士。
明初书坛以“三宋”为代表。三宋为宋克、宋广、宋璲，其中以苏州的宋克为代表人物。宋克尤擅草书、楷书，他在书法上成就直接影响到继起的“二沈”（沈度、沈粲）。
在绘画上，以沈周为首的“吴门画派”正在兴起。太湖流域画家辈出，“元四家”对于苏州地区的影响很大，学画的人很多，以后吴门成为明代的一个绘画中心。
苏州当时的工艺美术也很发达。《古今图书集成》中记载了扇、席、铜香炉、麻手巾、蜡牌、藤器等名产在苏州都有出处。书画碑刻与装裱业也很发达。有很多书画收藏家，书画商活动频繁。图书文物收藏成风。
这时的文学家、诗人、书画家、史学家、鉴赏家等吴门众多的文人，在相互交往和交流中自然而然地形成了群体，相互补充，相互促进，亦师亦友。又因师生、亲属等等关系使他们结成了文人网络。明代华亭人何良俊谈苏州时说：“苏州士风，大率前辈喜汲引后进，而后辈亦皆推重先达。”在这样的氛围下，吴门画派在逐渐地形成和发展。
家学有渊源 从小苦攻读
在祝允明的成长中，对他影响最大的是祖父祝颢和外祖父徐有贞。这两位长辈都是出类拔萃的人才。
徐有贞十二三岁入小学时，已经会古文词，稍大后跟随都宪吴恩庵，常常有出人意料的议论，吴恩庵高兴地对人说他定成大器。有一次见到国子祭酒胡颐庵，胡让他赋诗，他拿笔立就，用词遣句都很老成。
祝允明幼年跟随外祖父。在祝允明出生前三年，徐有贞迎英宗复辟有功，受皇帝宠爱，遭到在复辟中一同立功的曹吉祥、石亨等人嫉妒，几次被诬下狱，后来英宗特诏让他回家。回家后闭门谢客，直到曹、石相继败死才开始买田筑屋，准备安度晚年。这时祝允明已经两三岁了。徐有贞在乡里德高望重，苏州府学碑刻立石往往请他撰并书，也经常有人请他作墓志铭。因此祝允明除了外祖父外，接触到了不少人，时时受到熏陶。
祝允明五岁，祖父祝颢辞职回乡。祖父虽然年逾六十，但精神很好，他善会谈，旁征博引，又常会开开玩笑，当时人都很愿意和他交游。祖父风趣洒脱的性格和生动的言谈给祝允明留下了很深的印象。
祝允明先天禀赋很好，又有两位大儒的教导，所以很早就显露出他的才华。他五岁时就能作一尺见方的大字，读书一目数行，九岁时已经能作诗。
祝允明十三岁时，外祖父去世，终年六十六岁。这一年吴门出了一位状元吴宽。两年后祝允明的老师王鏊廷试又得第三，吴门文人名声日大。
祝允明青年时期发奋苦学，为的是和他的长辈一样求取功名，这是文人的唯一出路。苏州府学树立着他外祖父撰并书的《儒学兴修记》和撰写的《科第题名之记》，这对于祝允明来说就是压力和要求。眼看自己熟悉的师长一个个金榜题名，他也必须努力。科举除了读书外还要练好楷书，祝允明严格地按照前辈的教导扎扎实实地下功夫。
祝允明往往把读书和写字结合起来学习。例如他二十八岁时用小楷书录一卷《唐宋四家文》。在卷末他自己认为前辈们往往书录古文上百，抄录一遍即能“得其大略”，所以他也学着这么做。这种口诵手录的学习方法对他的帮助很大。又如他二十七岁用小楷抄录了《庄子》中的七篇（《逍遥游》、《齐物论》、《养生主》、《人间世》、《德充符》、《大宗师》、《应帝王》），董其昌评为“绵里铁”，“如印印泥，方是本色”。
祝允明青年时期的诗文书法已经闻名乡里，大家都知道他的才华，因此当时任中书舍人的李应祯把自己的长女许配给他。此后祝允明在书法上的进步又得到了岳父的指导。李应祯精于书法，对各体都有研究，他提倡创新，在实践上自成一格。他又是文徵明的书法老师，因此对吴门书派的形成影响很大。
祝允明在苦读期间结交了很多良师益友。其中如沈周、刘珏、杜琼、吴宽、周臣、朱存理等都是苏州名士。他拜比他长十岁的王鏊为师，又与年纪相仿的都穆、杨循吉为友，更与比他年轻的唐寅和张灵交往。经常一起作诗唱和、切磋书画，感情深厚。
中年不得志 怀才戏人生
祝允明三十以后才华已经相当出众。请他撰写墓志、碑碣和求书画的人很多。他三十一岁就受聘为作《重刊王著作文集序》。刻书作序往往请名人，可见时人对他的看重。
祝允明与都穆、文徵明、唐寅等常在一起创作古文辞。唐寅从小聪慧，也很早就出名。文徵明小时不很聪明，后来发奋学习，又得到沈周、吴宽、李应祯的指点，在文章、绘画、书法上进步很快。文徵明性格内向，文静而严谨。祝、都、文三人往往在唐寅的画上题句作文。
祝允明三十三岁那年，参加乡试，考中举人。主考官王鏊对他的文章很赞赏。凭着自己的才学，祝允明很自信，认为进京考试，录取高第易如反掌。谁知以后七试礼部都没有成功。这出乎他的意料之外。仕途的失意和打击对于祝允明的后半生起了重要的作用，使他的心境、性格产生了巨大的变化。
祝允明中年是在这样一个转变中度过的。他中年的前半期，孜孜不倦于科举考试，思想是积极入世的儒家观念。而后，一次次的失利，使他越来越心灰意冷，渐渐地转向了老庄的消极出世，开始游戏人生。他的心境除了在日常生活中的行为上表露外，只能在诗文、书法中抒发。他的书法也渐渐转向行草书。五十岁以后在草书上的发展和成功与这样的心境是分不开的。
祝允明与唐寅关系异常密切。他在三十七岁时，二十七岁的唐寅与邻居张灵一起常常纵酒游玩，不好好读书。祝允明知道后特地去规劝，此后唐寅又一心一意地读书了。他还把张灵收为自己的学生，在著文作诗或作书时，让张灵在旁边侍笔砚，因此张灵也进步很快。在那段时间里，苏州人称祝允明、唐寅、文徵明、徐祯卿为“吴门四才子”。他们都规规矩矩读书求功名。弘治十一年（1498），唐寅二十九岁乡试第一，成了南京解元。依他的才华有希望在会试中夺魁。当时在朝中的吴宽在公卿间常常称赞他，使他名声传遍京城。第二年唐寅进京应试，因同行的徐经贿赂会试总裁程敏政家僮，科场作弊，牵连唐寅因而入狱。后来经吴宽的求情，才得以赦免。踌躇满志的唐寅受到突如其来的打击，受到很大的精神刺激。仕途无望，又引起夫妇反目，妻子与他离婚，跟中了进士的都穆结合。这几件事使唐寅的人生观产生极大变化，性格也大变。这时的祝允明与唐寅同病相怜。他们的思想由追求功名、经世治国而都转向了独善其身、游戏人生的态度。祝允明在《再挽子畏》诗中有“少日同怀天下奇，中年出世也曾期”之句。唐寅，初字伯虎，更字子畏，后来自号“六如居士”，皈向佛门，而祝允明多署“枝山道人”，归向道家。这不能不说是一种遗憾，是封建社会中文人的遗憾！
得仕复求隐 归里振书名
五十岁以后的祝允明，心情极度矛盾。年逾五十仍未被录用使他焦躁不安、异常痛苦，常常借酒消愁。五十一岁时作了《闲居秋日》诗，其中有句“浮生只说潜居易，隐比求名事更艰”，发出了来自内心的感叹。这些诗句在祝允明五十一岁后，被他以草书的形式写了好多遍。在他五十三岁那年，痛苦、焦躁、烦闷的心情几乎到了极点。那年夏天，他常常因此而失眠，一连作了《泪》二首、《壬申夏夜不寐》以及《醉》等诗篇。诗中充满了不平和惆怅。但此时他内心还抱着一丝希望。
五十五岁那年谒选，总算得了一官半职，授广东惠州府兴宁县知县。第二年走马上任。
兴宁县民俗不淳，社会秩序不好，有强盗常出山谷放火抢劫。祝允明赴任后很感叹，有诗句云：“道惠何曾惠，吉宁又不宁。”祝允明以礼待百姓，教育引导民风。对于强盗他施展计谋，设法在一个早晨捕获三十多人，从此县里比较安定。兴宁县在祝允明的治理下很有起色。但祝允明并没有得上司的欢心，五十七岁那年冬天，因拙于催科秋税曾被停给俸米。这一年他奉命修兴宁县志，题名为《正德兴宁县志》。虽然是奉命修志，例行公事，但这篇县志序的手稿却由行书而行草，最后变成狂草，成为他传世中的珍品。
祝允明身在兴宁做官，虽然政绩不错，但时间一长便生了归乡之心。原因主要是在官场上看不惯积弊。作为一个有学养的文人，虽然希望能得到重用，但他的良心却使他不能融入官场，这是一对矛盾。他的表弟在看望他时，他作诗饯别，诗句中便流露出这种心情。嘉靖元年（1522），六十三岁的祝允明调往南京任京兆应天府通判，因此后人称他为“祝京兆”。他面对官场的腐败，不堪忍受，终于下决心托病辞职，回故里苏州度残年。
祝允明六十四岁，在外祖父旧宅中筑了怀星堂安身。这一年，他的好友唐寅，这位才华横溢的才子，在受尽世态炎凉后去世了，年仅五十四岁。祝允明异常悲痛，含泪为他作了墓志铭，写下了《哭子畏二首》，后来又作了《再挽子畏》。字里行间流露出悲叹和同病相怜的情感。又过一年，他的老师王鏊也去世了，终年七十六岁。祝允明作了《祭王文恪公文》。他为自己没有做到如老师期望的那样而感到惭愧。两位师友的去世在他的晚年又抹了一道阴影。他曾在病中，缅怀知友，不论少长、隐显、存没，各作一诗，计十八人，给王宠作了两首，因此留下《怀知诗》十九首。惨淡的人生使他在衰年更加放荡不羁，直率真切地表达自我，因此多作狂草巨制。
祝允明晚年经济状况不佳。他六十六岁那年，文徵明次子文嘉知道他的情况后，在书房中设置了蚕丝纸和上等笔墨，请他去，许酬索字。祝允明趁兴写了行草书《古诗十九首》，这是件精品，文氏父子很是赞叹。后来刻入文徵明的《停云馆帖》。此时，祝允明虽隐于乡里，但书名大振，被公认为吴门书坛领袖人物。祝允明在他最后一年还写下了表述他书法观点的章草书《书述》，成为他为数极少的书法论著中重要的一部分。人们对祝允明的书法很喜爱，因此在他去世不久，就出现了大量的伪作。造假者借此谋利，这给后人对祝允明的研究带来了一定的困难。其中以他的外孙吴应卯学他的字最像，可以乱真，即使行家也难分辨。
嘉靖五年十二月二十七日（1527年初），祝允明病逝，终年六十七岁。这位书法领袖在贫病中告别了人世。他以自己的实践使吴门书派在崛起中达到了全盛，并形成了明代的浪漫主义书风，成为明代中期书坛的主将，对明代书法的发展产生了巨大影响。
祝允明一生留下了很多诗文杂稿。《明史》本传称“著诗文集六十卷，其他杂著百余卷”。而以《祝氏集略》三十卷，《怀星堂集》三十卷为最有名。这是他除书法作品外的又一笔文化遗产。
兼二父之美 学书有家承
祝允明出生在文化气氛很浓的苏州，他的书学生涯是在前辈的言传身教下开始的。其中对他影响最大的是外祖父徐有贞和岳父李应祯两人。
徐有贞擅长行草书。他的行草主要师法唐朝的怀素和宋朝的米芾。用笔直率而华美，结构潇洒多姿，很得古雅之气。在祝允明二岁时，徐有贞奉诏回苏州闲居，祝允明一直与他在一起。直到祝允明十三岁时徐有贞去世。因此祝允明幼年学习书法就是在外公的启蒙下开始的，徐有贞的书法风格对他影响是很深的。
李应祯也是一个有名的书法家。祝允明也一直得到李应祯的指导。在跟从岳父学书的十几年中，李应祯对于祝允明在书法的发展上起了很大的作用。
据文徵明的记载，李应祯在晚年告诉他，说自己学习书法四十年才开始有所得，并向文徵明论述了书法上的很多道理。他留下的尺牍，秀丽而又有气度，行笔自然大方，横向取势的撇、捺、横都很生动有致。字的大小，粗细变化自然。他这种富于抒情性的行草书对祝允明也有很深的影响。
祝允明自己谈幼年时学习书法，说前辈不让他学习近代人的字，看到的都是晋唐人的字帖。所指的应该是楷书的学习。应该说祝允明幼年在两位前辈的指导下，打下了很好的底子，为日后的发展作了铺垫。同时两人的书风的优点也传给了祝允明。
性功须并重 超然出神采
祝允明的书艺思想以“神采”为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须“性”、“功”并重。“性”是指人的精神，“功”是指书法创作的能力和功夫。他认为只有功力而无精神境界，神采就没有，而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能实在地显露。两者不可缺一，必须兼备。他就是这样辩证地揭示了这一艺术创作的规律。
对于“功”，祝允明认为只有在向前人学习的基础上才能得到。因此他对时人不愿好好学习传统而把这称为“奴书”的说法很愤慨。特地写下了《奴书订》予以反驳。在这一点上，他晚年在《书述》中还批评了他的岳父李应祯。他强调必须“沿晋游唐”，这是源于他对书法史的深入认识。他认为书理极于张芝、王羲之、钟繇、索靖，后人只是在遵循他们的法则，而在根本上已不能改变。他认为唐人能循前人之理，按照当时人的法则来写；宋初还不很差，宋中期仍有可取之处，而后便大变传统，古法遭到败坏，大多流为恶怪。到元代方有赵孟頫扭转时风，复归晋唐，但终因个性不强未免有“奴书”的遗憾。所以要知书法的本来必须向晋唐学习。在学习和熟悉了传统后，其技法必须有独到之处，这是祝允明对“功”的进一步要求。他在《评书》中说自己不屑于步钟、索、羲、献的后尘，而要学习项羽和史弘肇的勇猛以开创自己。因此他既反对时人对传统的忽视，又强调不能真的成为“奴书”。
祝允明对于“性”没有很多的论述。他提倡“起雅去俗”，显然是指以学识和修养来陶冶性情、净化心灵，从而达到较高的精神境界。
有了以上两点，就可以在“入神”的状态下创作具有神采的优秀作品了。他对于“入神之境”的解释是“一时超然格度之外”，在超越各种约束的情况下，才能“闲窗散笔”，自然地表达自己。
祝允明在书法理论上的要求，既符合艺术创作本身的规律，又合乎文人书画的审美要求，从而使他的书法创作成果达到了很高的水平。
主要成就在于狂草和楷书。狂草来自怀素、张旭，更多的是接近黄山谷，提按和使转的笔法交互使用，行与行之间的距离很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果。更难得的是楷书又写得相当严谨，有晋唐人的古雅气息。这种反差很大的综合素养与唐代的张旭十分相似。
