及至唐末，唐诗咏长安花团锦簇般的繁华景象消失了。由于战乱，唐昭宗东迁，昔日繁华锦绣的一代名都，呈现出一片“荆棘满城，狐兔纵横”的凄凉景象。
据《旧唐书·昭宗本纪》载：“全忠率师屯河中，遣牙将寇彦卿奉表请车驾迁都洛阳。全忠令长安居人按籍迁居，撤屋木，自渭浮河而下，连薨号哭，月余不息，秦人大骂于路曰：‘国贼崔胤，召朱温倾覆社稷，俾我及此，天乎！天乎！’”
在宋词里对长安的描写亦不少，一种是由“长安道”书写羁旅之愁。柳永是最善于写这类词的，《引驾行》里写道：“红尘紫陌，斜阳暮草长安道，是离人、断魂处，迢迢匹马西征。”同样的离愁别恨，贺铸的《宛溪柳》中也有：“尘送行鞭袅袅，醉指长安道。波平天渺，兰舟欲上，回首离愁满芳草。”
宋代不比汉唐文功武治厉害，宋词里第二种“长安”的意思便延伸出大宋失去国土的另一层含义。“参差烟树灞陵桥，风物尽前朝。衰杨古柳，几经攀折，憔悴楚宫腰。”柳永在《少年游》里以灞陵桥来指代长安，而到陆游的《秋波媚·七月十六日晚登高兴亭望长安南山》里就有些差别了。“秋到边城角声哀，烽火照高台。悲歌击筑，凭高酹酒，此兴悠哉。多情谁似南山月，特地暮云开。灞桥烟柳，曲江池馆，应待人来。”这里的南山指的是终南山，陆游此时在前线，关中已沦陷到金人手中。陆游眼中的灞桥柳与柳永不同，在柳永时期，长安还在宋人手中，到陆游这里只能遥望，以灞桥柳，曲江池馆来指代长安。
第三种是表现黍离之悲，寄故国追忆。“秦时宫殿咸阳里，千门万户连云起。复道亘西东，不禁三月风。汉唐乘王气。万岁千秋计。毕竟是荒丘。荆榛满地愁。豪华尽成春梦，留下古今愁。君莫上，古原头。泪难收，塞雁南飞，渭水东流。”康与之的《菩萨蛮令·长安怀古》已让人感到无限的悲凉之雾弥漫心头，辛弃疾的《菩萨蛮·书江西造口壁》也对故国家园涌上哀婉伤痛的情感。“郁孤台下清江水，中间多少行人泪？西北望长安，可怜无数山！青山遮不住，毕竟东流去！江晚正愁予，山深闻鹧鸪。”低翔的鹧鸪盘旋哀鸣透显着一种黍离之感。
第四种是隐喻一种政治文化。“当时共客长安，似二陆初来俱少年。有笔头千字，胸中万卷；致君尧舜，此事何难。”苏轼的《沁园春·孤馆灯青》里借西晋的陆机和陆云二兄弟初至洛阳，来比喻自己仕途的追求，长安便是一种对政治的隐喻，并且这种隐喻在他的《千秋岁》一词里表现出来。“一万里，斜阳正与长安对。道远谁云会，罪大天能盖。君命重，臣节在。新恩犹可觊，旧学终难改。吾已矣，乘桴且恁浮於海。”同样在辛弃疾的词里长安是政治的引申之意，“落日古城角，把酒劝君留。长安路远，何事风雪敝貂裘。散尽黄金身世，不管秦楼人怨，归计狎沙鸥。明夜扁舟去，和月载离愁。功名事，身未老，几时休。诗书万卷，致身须到古伊周。莫学班超投笔，纵得封侯万里，憔悴老边州。何处依刘客，寂寞赋登楼。”
第五种是宋人以长安比作汴京，或者临安（杭州）。毛滂的《临江仙》中有“闻道长安灯夜好，雕轮宝马如云。蓬莱清浅对觚棱。”从背景和题目可知作者此时正流落汴京。李清照的《蝶恋花》“永夜恹恹欢意少，空梦长安，认取长安道。为报今年春色好，花光月影宜相照。”指的是汴京。赵企的《感皇恩》“骑马踏红尘，长安重到，人面依然似花好。”这里的长安指的是汴京。吴文英的《三姝媚》“湖山经醉惯，渍春衫，啼痕酒痕无限。又客长安，叹断襟零袂，涴尘谁浣。”这里的长安指的是临安。当时政治文化的中心地带。
从汉时帝都气象与“体国经野，义尚光大”的汉赋相应，到唐诗咏长安成为长安都城最壮丽的诗篇，宋诗词中，长安逐渐化身为一个象征性意象，或者转化为汴京或临安的代称。